冬日映照下的残荷，昔日亭亭的风姿早已不在，叶破、花凋、梗折，无美可言，只剩萧瑟、凄清的苦景。春不看落花，秋不观残荷，便是源于此因。荷犹如此，人何以堪？黛玉驻足在荷池边，脑海里不由想起一个如荷般的女子——香菱。
细想香菱之为人，根基不让迎探，容貌不让凤秦，端雅不让纨钗，风流不让黛湘，贤惠不让袭平，可惜幼年罹祸，命运乖蹇，最终沦为薛蟠之妾。香菱幼时亦曾读书，只是如今却并不能与黛玉等并驰于海棠之社。然而这样一个人儿，岂可不入这如同女儿国一般的大观园哉？
黛玉许久未曾见到香菱，心里颇为怜惜和挂念，只因她的身份，自己不便去多加关照。欲求贾母令其入园，却又不知如何开口。
如今且有一事，却是那薛蟠，突然想去外地游历一番，兼之学些生意之道。薛姨妈见儿子如此上进，岂有不允的。而此番薛蟠远行之后，薛姨妈本欲让香菱去自己屋里陪伴，然而宝钗却提议让香菱随她进园做伴去，理由是：园里又空，夜长了，我每夜作活，越多一个人岂不越好。薛姨妈听了，也深有同感，且文杏又小，莺儿一个人不够服侍，尚且让香菱去服侍宝钗也颇为合意。于是命香菱收拾了衾褥妆奁，又命一个老嬷嬷并香菱的丫鬟臻儿送至蘅芜苑去，而后宝钗带着香菱一同到了园中来。
香菱既来了，少不得四处拜一拜街坊邻舍去。且说香菱见过众人之后，吃过晚饭，又忙忙地往潇湘馆中来。黛玉见香菱也进了园里来住，自是极欢喜的，又在心中思虑怎样去帮助这个苦命的女子。而香菱则早就仰慕黛玉的才学，此刻得了便儿，便央求着黛玉教她作诗。黛玉了解香菱为何不拜身边的宝钗为师，反而舍近求远来找自己。宝钗虽博学多才，诗也写得不错，但她并不看重这个，认为“女子无才便是德”，自然是不会教的，这也是情理之中。
黛玉笑道：“你既要学作诗，我虽不通，少不得倾囊相授罢。”香菱笑道：“你若不通，还有谁呢？我就拜你为师，你可不许腻烦的。”黛玉道：“其实作诗，也不过是起承转合，当中承转是两副对子，平声对仄声，虚的对实的，实的对虚的，若是果有了奇句，连平仄虚实不对都使得的。”话虽如此，黛玉自己作诗却有限，因古人之诗作太过拘泥，格律反而成了束缚，故不太愿意在此上多费心思。相对来说，宋词在古代文学的阆苑里，则是一座芬芳绚丽的园圃。其自由之韵律，姹紫嫣红、千姿百态之风神，倒颇为受黛玉喜爱。此朝代不详，年代虚幻，却又时而有些同名的诗人词人之作，黛玉也不知如何解释，或许是时空扭曲而造成的荒诞结果。
虽不擅作，但诗理却是熟习，黛玉便对香菱讲解了一些，又找出一本《王摩诘全集》，让香菱拿去，令她把书上的一百首五言律熟读，细心揣摩。然后又拿出几本诗集一并给了香菱，都是些七言律与七言绝句。香菱一一接过，笑道：“好姑娘，难为你这样教导我。如此我便带了这些书回去，夜里念几首也是好的。”黛玉道：“若有不明白的，便去问你姑娘，或者过来问我，都可。”香菱答应着，拿了诗集，回至蘅芜苑中。后来听宝钗说，那香菱从此诸事不顾，只向灯下一首一首地读起了诗，甚至到了废寝忘食的地步。
而这边的黛玉，则写了一封信，让雪雁带至红楼绣庄交给杨柳，信上内容是让林忠这两日动身去大如州一趟，找寻一个叫封肃的人家。要问这封肃何许人也？却是甄士隐的岳丈，香菱的外祖父。那年葫芦庙起大火，隔壁的甄家亦被牵连，烧成一片瓦砾场，所幸甄士隐夫妇并几个家人的性命不曾伤了。此后甄家几人无立足之境，只得商议了且到田庄上去安身。偏值那几年水旱不收，鼠盗蜂起，无非抢田夺地，鼠窃狗偷，民不聊生，因此官兵剿捕，田庄难以安身。无奈之下，甄士隐只得将田庄都折变了，便携了妻子与两个丫鬟投靠他岳丈家去。其岳丈便是封肃，本贯大如州人氏，虽是务农，家中都还殷实。今见女儿女婿这等狼狈而来，心中便颇有些不乐。幸而甄士隐还有折变田地的银子未曾用完，拿出来托其岳丈随分就价薄置些须房地，为后日衣食之计。那封肃便半哄半赚，些须与他些薄田朽屋。甄士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事，勉强支持了一二年，越觉穷了下去。封肃每见面时，便说些风凉话，人前人后又怨他们不善过活，只一味好吃懒作等语。甄士隐知投人不着，心中未免悔恨，再兼上年惊唬，急忿怨痛，已有积伤，暮年之人，贫病交攻，竟渐渐地露出那下世的光景来。
有一日那甄士隐拄了拐杖挣挫到街前散心时，忽见那边来了一个跛足道人，疯癫落脱，麻屣鹑衣，口内似唱非唱念着几句言词，道是：
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
世人都晓神仙好，只有姣妻忘不了！
君生日日说恩情，君死又随人去了。
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
此乃《好了歌》，歌者正是黛玉所见过的那个跛足道人。这甄士隐听罢，心中却是彻悟，同那道人说了几句，便大笑着同那道人飘飘而去。当下轰动街坊，争相传告，甄士隐之妻封氏闻得此信，哭个死去活来，只得与父亲商议，遣人各处访寻，哪讨音信？无奈依靠着她父母度日。幸而身边还有两个旧日的丫鬟伏侍，主仆三人，日夜做些针线发卖，帮着家里用度。那封肃虽然日日抱怨，也无可奈何了。
因封家那年出了那样一件大事，想必不难打听，只不知封氏是否仍然健在。黛玉又在信中嘱托，要林忠若见到封氏之后，便问她是否有一女，在三岁那年失散了的？其女又是否在眉心长了一颗米粒大小的胭脂痣？若是都对得上，便与她说，她女儿如今在京城，问她是否要来京与之相见。如此交代清楚，又看了一遍，方把信交给雪雁让她带了出去。
半日后，雪雁回来，也带了话，说林忠已准备行囊，明日便动身。黛玉放下心来。此事暂不能和香菱提及，而结果是好是坏，只能等着林忠带回的消息了。
一日，黛玉刚刚梳洗完，正坐在书案前看书，只见香菱笑吟吟地送了书来，说是均已看完。黛玉笑道：“共记得多少首？”香菱笑道：“尽读了。”黛玉又问道：“可领略了些滋味没有？”香菱笑道：“领略了些滋味，不知可是不是，我说与你听听。”便将自己领略的诗中含义说与黛玉听。只见她神情认真，如一个好学的学生，却分析得精辟，颇有道理。黛玉想道：“这也是一个聪俊的女子。若幼时没被拐子拐去，而葫芦庙没有起火，甄家没有被烧，定是一副其乐融融的光景。可惜时光不能倒流，而如今，只有尽自己所能挽救她了。
此刻是，一人正说得兴头，一人正想得入神。宝玉和探春也一起来了，也都入坐听香菱讲诗。宝玉听了一听，笑道：“你已通了，不用再讲，越发倒学杂了。你就作起来，必是好的。”探春也笑道：“明儿我补一个柬来，请你入社。”香菱有些羞涩笑道：“姑娘何苦打趣我，我不过是心里羡慕，才学着玩罢了。”探春笑道：“谁不是玩？难道我们是认真作诗不成？若说我们认真成了诗，出了这园子，把人的牙还笑倒了呢。”宝玉道：“妹妹这话差了。前日我在外头和相公们商议画儿，他们听见咱们起诗社，求我把稿子给他们瞧瞧。我就写了几首给他们看看，谁不真心叹服。他们都抄了刻去了。”探春忙问道：“这是真话么？”宝玉笑道：“说谎的是那架上的鹦哥。”那鹦鹉却似不乐意似的，扑腾扑腾乱飞，扇了宝玉一头的灰。
探春蹙眉道：“二哥哥，你真真胡闹！别说那不成诗，便是成诗，我们的笔墨也不该传到外头去。”宝玉一边拍头上的灰，一边不以为然道：“这怕什么。古来闺阁中的笔墨若都不传出去，如今也没有人知道了。”黛玉见宝玉这样说，不由发笑。虽说以现代人的观念来看也是有理，但是朝代不同，观念不同，这宝玉，生在这个朝代，又有此番言论，真是个异类了。
这时香菱又央求黛玉出个题目，让她诌去。黛玉想想道：“昨夜的月最好，你去作一首来。十四寒的韵，由你爱用哪几个字都可。”
香菱听了，便自回了蘅芜苑去作。袭人又过来找宝玉，说是老爷找他，唬得宝玉立刻走了。只剩探春和黛玉一处坐着，说些闲话儿。探春笑道：“二哥哥总是这样惧怕老爷。老爷一叫他，他便忙忙地去了，连话也不曾说完。”黛玉冷笑道：“只怕叫他的未必是老爷。”探春琢磨了一回黛玉的话，方问道：“林姐姐，你是说——那袭人，是借老爷之名？”黛玉不答反问道：“老爷平日里此时可在家中？”探春想了一想，继而明了，不由冷哼一声，对黛玉道：“想不到这袭人——难怪我如今看她觉得哪里古怪，如今看来，却是她那神情模样，极不像一个丫鬟，倒像个主子了。”黛玉却不想多谈她，只将话题岔开了来，探春见黛玉不多言，自己也就不提了。
午后，香菱拿了自己作好的诗来找黛玉。黛玉看时，只见写道是：
月挂中天夜色寒，清光皎皎影团团。
诗人助兴常思玩，野客添愁不忍观。
翡翠楼边悬玉镜，珍珠帘外挂冰盘。
良宵何用烧银烛，晴彩辉煌映画栏。
黛玉微笑道：“用语太直露了。那‘月桂’‘玉镜’‘冰盘’等，皆是前人咏月习用的词藻。意思虽有，措词却不雅。皆因你被前人的诗作缚住了。把这首丢开，再作一首，只管放开胆子去作。”
香菱听了，点点头，默默地走了出去。不多时，惜春过来找黛玉玩，又笑着告诉黛玉说自己来时看见香菱在那沁芳闸边树下，一会坐在山石上出神，一会蹲在地下抠土，呆头呆脑的，很是好笑。黛玉听了也笑，这“呆头呆脑”之评，何其有趣！古往今来，品评佳人，皆是用诸如“聪明伶俐”“兰心蕙质”之类华丽辞藻，却感觉总是平平无奇。今以“呆”字为香菱定评，何等妩媚之至。
正说着，只见香菱兴冲冲地又跑了来。后头竟还跟着探春、宝钗、宝玉等，均是一脸笑意。原来香菱方才的痴傻模样早被他们都看了去。黛玉拿着香菱的诗细细看来，众人也凑过来一起看，只见作道：
非银非水映窗寒，拭看晴空护玉盘。
淡淡梅花香欲染，丝丝柳带露初干。
只疑残粉涂金砌，恍若轻霜抹玉栏。
梦醒西楼人迹绝，余容犹可隔帘看。
宝钗笑道：“不像吟月了，月字底下添一个‘色’字倒还使得。你看句句倒是月色。这也罢了，原来诗从胡说来，再迟几天就好了。”
香菱自为这首妙绝，听见如此说，未免有些扫兴。黛玉却又说道：“你这第二首诗已有进步了。能用‘花香’‘轻霜’等比喻，又用‘人迹’‘隔帘’等烘托，可见你已放开了手脚。只是‘玉盘’‘玉栏’等词仍有陈旧气息，且又有些过于穿凿了。还得另作一首。”
香菱听罢，方重拾信心，更不肯丢开手，便要立即思索起来。因见黛玉姊妹们说笑，便自己走至阶前竹下闲步，聚精会神，苦思冥想。一时探春隔窗对她笑道：“菱姑娘，你闲闲吧。”香菱怔怔答道：“‘闲’字是十五删的，你错了韵了。”众人听了，都大笑起来。宝钗笑道：“可真成了诗魔了。都是林妹妹引的她。”黛玉道：“圣人说，‘诲人不倦’，她既有心来问我，我岂有不教之理？”宝钗笑了笑，又道：“昨夜这个人便是嘟嘟哝哝直闹到五更天才睡下，没一顿饭的工夫天就亮了，我听见她又起来了，忙忙碌碌梳了头就找到这里来。你们看她的样子，本来就呆头呆脑的，再添上这个，越发弄成个呆子了。这会子作了一首又不好，还要另作。”宝玉笑道：“这正是‘地灵人杰’，老天生人再不虚赋性情的。我们成日叹说可惜她这么个人竟俗了，谁知到底有今日。可见天地至公。”宝钗笑道：“你能够像她这般苦心就好了，学什么有个不成的。”宝玉看了她一眼，不答。
又顽笑了一回，各自散了。
第二日，香菱一大清早便跑来找黛玉，手里拿着诗稿，说是昨夜梦中得的，让黛玉看看好不好。黛玉拿来一看，只见上面写道：
精华欲掩料应难，影自娟娟魄自寒。
一片砧敲千里白，半轮鸡唱五更残。
绿蓑江上秋闻笛，红袖楼头夜倚栏。
博得嫦蛾应借问，缘何不使永团圆！
黛玉看了笑道：“这首很好。除首联外，句句都似非写月，但句句与月相关。用词典雅含蓄，设意新奇别致。尤其是颔联，对仗工稳，言浅意深，堪称精妙。”
香菱听了喜道：“姑娘可是真话？”黛玉笑道：“当然是真话。”
一时李纨带着众姊妹也簇拥着过来，因宝钗告诉她们说香菱梦中作诗说梦话，众人便都过来要她的诗看，看罢皆笑道：“这首不但好，而且新巧有意趣。可知俗语说‘天下无难事，只怕有心人。’社里一定请你了。”香菱听了，更是喜之不尽，又心下不敢信，忙问黛玉宝钗是否当真。
正说话间，只见几个小丫头并老婆子忙忙地走来，都笑道：“来了好些姑娘奶奶们，我们都不认得，奶奶姑娘们快认亲去。”