董宪的国都在郯城（今山东省临沂市境内），主力也都在郯城，他带领十余万兵马一路南下，可走了一半就听说汉军大司马入了睢阳（今河南省商丘市境内）。
董宪一想，救刘纡？救个屁！还有什么比活捉汉军主帅吴汉更让人解气的吗？于是大手一挥，大军转头向睢阳挺近。
盖延得知董宪南下的消息，命马武、王霸率领大军五万围打垂惠城（今安徽省亳州市境内），自己带领剩余七万八千人北上迎战董宪。
董宪南下必经彭城（今江苏省徐州市境内），彭城多山地，盖延于是在董宪必经之路上设下埋伏，只等董宪入瓮。
哪知埋伏了好几天都不见董宪大军到来，盖延心说不会是董宪绕路南下了？或者是改变主意回去了？正在董宪纳闷之时，探马来报，董宪竟然掉转枪头正在攻打睢阳。
好家伙，这还了得？盖延心说不好，大司马吴汉可是在睢阳，况且睢阳刚经过连番大战，城内守城物资定是一无所剩，吴汉哪里能守得住？于是调集大兵支援睢阳。
可盖延军刚走没有多远，圣旨就传进了盖延军中。
盖延打开圣旨一看。
巨卿，董宪率大军倾巢而出攻打睢阳，睢阳城中有吴汉部八万，定能守住，你无需救援，可直奔郯城，董宪必会回援，睢阳之围可解。你再于半路设下埋伏，则可大破董宪军。
盖延看到圣旨后，放弃了救援睢阳的想法，直奔董宪老巢郯城而去。
可大军刚走出十余里，盖延便收到了吴汉送出的求援信。
盖延思索片刻，认为刘秀远在千里之外，拿到的定然不是这两天的战报。而吴汉就在两百里外，此时求援定是睢阳朝不保夕，于是放弃了直捣郯城的打算，率军西进支援吴汉。
其实此时的睢阳城并无危险，自从吴汉负伤，至今已有两个多月。吴汉看着兄弟们横扫千里，心痒难耐，可由于负伤的原因，一直没捞着仗打。此番董宪攻睢阳，吴汉想要一举歼灭董宪，可自己帐下的兵马又不够，所以想让盖延回师加攻董宪。
盖延杀到睢阳城下，正好碰见董宪两万部队攻城，而城上并无羽箭射下，想必是城中汉军已经无箭可用。于是带领大军将董宪兵冲散，随后带领大军从四个门同时入城。
见到吴汉后，盖延一问情况，才知睢阳并无危险，于是急令大军停止入城，转而在城外扎营。
可董宪哪里会给盖延出城的机会，率领十余万大军将睢阳团团围住。
此时盖延的部队已经入城了一大半，城外的士兵被董宪军三面包围，冲不出去，只好全部退入城中。
盖延心中极为后悔，后悔不听刘秀所言，导致汉军主力全部被围困于睢阳城中，若此时再想冲出去，那必然是要遭受极大的损失。
董宪知道城中并无多少粮草，最多够汉军吃上一两个月，于是也不攻城，仅仅是将四个城门围死。汉军突围，则三面合围将汉军打回，汉军不突围，就命令部队围而不攻。
汉军众将在睢阳被围困了半个月，却是拿董宪一点办法都没有。
眼看着城中粮食已经吃了一半，再不突出去，这十几万汉军要是被围死在睢阳城，还要请陛下救援的话，那也太丢人了。
盖延想到这里，决定带兵突围，于是去找吴汉商议。吴汉也觉得不能一直这么窝在城里，于是同意了盖延的请求。
这日午夜，睢阳城同时四门齐开，盖延、陈俊、杜茂、马成四将同时从四门杀出，董宪的大军也反应极其迅速，把四座城门都围了起来。这一仗一直杀到天明，由于四个门的汉军都是三面受敌，均损失惨重，好在待到杀开一条口子后，刘隆所部精锐轻骑兵得以鱼贯而出。
有了轻骑兵在董宪大军外围拉扯，董宪的阵型优势立刻不复存在，两军又厮杀一个多时辰，汉军东撤。董宪见汉军骁勇，也不去追，任由董宪领兵离去。
当晚各营清点人数，今早一战竟损失了一万二千汉军。
盖延带领大军赶赴盖延国都郯城，欲再行围魏救赵之策。
刘秀得知后传信盖延斥责道：“朕起初让你攻郯城，围点打援，是出其不意攻其不备，如今再去又如何能得？你今一去，睢阳危矣。”
果如刘秀所想，待到盖延大军抵达郯城后，发现城中已经做好了防守准备，延岑围攻良久，无法攻克。
睢阳城中是一支羽箭，一块巨石都没有，缺少了守城物资的汉军只能凭借着城墙的优势和董宪军肉搏。三日后，董宪命人打造了许多比城墙还高的移动箭楼，由于睢阳城中并无羽箭，董宪命箭楼直接抵在城墙五丈外。
汉时的五丈不过现在的十多米，如此近的距离就算是个笨蛋也能把箭射上城楼，更何况弓箭手一般都是军中力大的精锐。
有了箭楼的远程火力压制，董宪军迅速的攻占了东边的城墙，在打开东门的同时，也迅速从城墙上向南、北两门进攻。
两军在城中巷战五日，白天大军相互冲杀，晚上则各自安排小股部队袭扰对方亦或者抢占战略要地。由于没有羽箭，汉军打起来巷战也吃亏的很，在城中所占领的地盘也一天比一天小，无奈之下吴汉只得下令放弃睢阳，返回淮阳休整（今河南省周口市境内）。
董宪军连番大战，虽然将汉军赶出了睢阳，可也是尽显疲态。于是董宪也不下令追击，留下一万部队守城，命大军出城安营扎寨休整。
三日后董宪回师郯城，盖延难挡董宪大军，也只得撤军返回淮阳。
话说马武、王霸率五万大军攻打垂惠城，周建、苏茂得知董宪出兵勤王，也就据城坚守，等待援军。
一个月后，汉军仍无法攻克，汉军日日攻城，也显出颓势。