就在欧、亚战场捷报频传之际，意大利半岛的群山间，盟军的进攻仍在艰难推进。1943年9月盟军登陆意大利后，哈罗德·亚历山大将军指挥的联合部队兵分两路：马克·莱恩中将的美国第5军团从那不勒斯出发，沿意大利“长靴”西海岸北进；伯纳德·蒙哥马利爵士的英国第8军团则向亚得里亚海岸发起攻势。消息传到华盛顿，费尔多在盟军空军调度会上直言：“意大利的地形是德军最好的防线，我们的空中支援必须更精准。”
盟军起初握有绝对空中优势与海上支援，但意大利半岛的崇山峻岭、连绵阴雨，再加上阿尔贝特·凯塞林元帅麾下经验丰富的德军，让进攻举步维艰。美国第5军团在西线遭遇德军层层阻击，预设的1943年10月攻占罗马的目标早已落空；英国第8军团虽突破亚得里亚海战线、拿下奥托纳，却被冬季暴风雪困在山区。6号公路被德军死死封锁，盟军补给线岌岌可危，推进速度慢如蜗牛。
德军的核心防御依托——古斯塔夫防线，成为横在盟军面前的“铜墙铁壁”。这条绵延100多公里的防线，由钢筋混凝土工事与密集雷区构成，从地中海沿岸一直延伸至亚得里亚海滨，横贯意大利中部。而防线的关键节点，正是卡西诺镇及周边山区，山顶的卡西诺修道院更是德军的“眼睛”——这座意大利最古老的修道院，凭借居高临下的地势，成为德军炮兵观测的绝佳据点，盟军的每一次调动都暴露在德军炮火之下。
1944年1月17日，盟军发起第一次卡西诺山进攻，却在德军精准炮火中铩羽而归。费尔多从第5军团的战报中看到，盟军士兵在开阔地带被德军压制，伤亡惨重，他立即下令调派p-47战斗轰炸机群，对卡西诺山周边的德军炮兵阵地实施俯冲轰炸。但山区云雾缭绕，轰炸精度大打折扣，未能从根本上瓦解德军防御。
为绕开正面防线，盟军于1月22日在安齐奥海滩登陆，计划突袭德军后方。然而美军第6军登陆后推进迟缓，迅速被凯塞林的第14集团军压缩在滩头。“立即增派空中掩护，用b-25轰炸德军包围圈！”费尔多接到求援电报后，连夜调整航线，盟军战机的密集空袭与舰炮火力配合，才勉强守住滩头，避免了“敦刻尔克式”的灾难。但这次登陆未能分散德军兵力，古斯塔夫防线的压力丝毫未减。
凯塞林元帅的指挥让盟军头疼不已——这位擅长空战的将领，将陆战防御玩得炉火纯青。他麾下的第10集团军（黑廷霍夫将军指挥，辖15个师）依托山地地形，构建起立体防御，盟军的每次进攻都要付出巨大代价。1944年2月15日，盟军指挥部做出艰难决定：轰炸卡西诺修道院。这一决定引发激烈争论——修道院既是宗教文化象征，又是军事要地。费尔多在盟军高层会议上沉默良久，最终表态：“我的飞行员会精准投弹，但必须明确，摧毁建筑不等于摧毁防线。”
当日，费尔多指挥的b-17轰炸机群飞抵卡西诺山上空，重磅炸弹将千年修道院夷为平地。但战局并未如预期扭转——德军非但没失去防御优势，反而利用修道院废墟构建起更隐蔽的阵地，断壁残垣成为天然掩体，盟军的进攻更加艰难。“我们摧毁了一座丰碑，却制造了更难啃的堡垒。”费尔多得知战况后，无奈地对参谋说。
盟军的困境不止于战场。多国部队的协调问题愈发凸显：费尔多指挥的空军因威望高、官兵素质齐，令行禁止；但大英帝国殖民地军队素质参差不齐，常出现执行命令拖沓的情况。陆军部队不归费尔多管辖，他虽看在眼里，却不便过多干涉——以免引发与艾森豪威尔、蒙哥马利等陆军将领的矛盾。他能做的，就是将德国空军彻底压制在地面，不给其任何反击机会。
3月15日，代号“狄更斯”的第三次卡西诺战役打响。1500多架盟军轰炸机从英国、北非、西西里起飞，对德军防线狂轰滥炸。但德军防空系统严密配合，盟军战机遭遇不小损失；地面上，德军三号突击炮精准打击盟军坦克，机枪火力横扫步兵，英印第4师、新西兰第2师伤亡惨重，师长或因病退场或意外负伤，战地医院挤满伤员。3月23日，新西兰第2军军长佛里博格下令全线撤退，盟军士气跌至谷底。
转机在5月到来。11日夜，盟军发起第四次卡西诺进攻，波兰第3“喀尔巴阡”师担任主攻——这支历经数月苦战的部队，对山地作战已极为熟悉。费尔多提前调配战术空军，对卡西诺山侧翼的德军阵地进行饱和轰炸，为波兰部队开辟通道。在炮火掩护下，波兰士兵奋勇冲锋，成功攻占卡西诺山侧翼；其他盟军部队趁机突破防线，进驻德军阵地。
5月16日，凯塞林元帅见防线已破，下令德军从卡西诺镇及周边山头撤退。当波兰士兵将国旗插上卡西诺山巅时，这场历时四个月的惨烈战役终于落幕。此役盟军虽付出巨大代价，却打开了通往罗马的大门，古斯塔夫防线的崩溃，标志着意大利战场迎来战略转折。
费尔多收到捷报时，正指挥空军支援莱茵河战役。他望着意大利战区的战报，在地图上圈出罗马：“卡西诺的血没有白流，接下来，该让罗马迎来解放了。”此时的意大利战场，已成为德军的又一个“失血点”，而盟军的全线反攻，正从各个战场向德国本土汇聚。