蒙军在常熟城外两里离营，将城池团团围住，为防止城内的宋军突袭在营前挖了壕沟，布置了麓角和拒马，并点起篝火。其实谁看的出这道防线修的十分简陋，壕沟只有二尺深，三尺宽，别说战马就是人都能一跃而过。而稀疏的麓角和拒马恐怕连猪都挡不住。
当然这不是蒙元大意或是懒惰，而是特意为之，他们要的是城池中存储的粮食和军资，而非这座城池，因而巴不得宋军突围呢！今天蒙军几乎动用了所有能用上的手段，赏金也是一涨再涨，但是依然没有能成功，死伤却不小。所以希望宋军‘迫于’攻城的强大压力，利用防线上的破绽突围，弃城而走。
子时已过，蒙军并没有盼来宋军的突围，而一天的激战，加上连日疾行，也让他们身心疲惫。大营内早已沉寂下来，只留下值守的哨兵看着眼前的城池，寂静的夜中除了风声，还有时不时传来的微弱呼救声和惨嚎声，那是攻城时重伤未死，又来不及抢回的己方士兵发出的。凄厉的哭喊声让哨兵们不免觉得心中凛然，但随着时间的推移，已经越来越弱，终归于沉寂。
‘轰、轰……’突然传来几声沉闷的爆炸声，犹如春日的雷声，让昏昏欲睡的哨兵们精神一振，慌忙寻声望去，但见城边的虞山方向两条火龙腾空而起，拖着长长的尾焰，发出瘆人的啸声，向他们大营方向袭来。
“敌袭、敌袭……”各处哨兵都发现了异常，大喊着敲响警钟示警。而火龙飞的极快，到了大营上空后一头扎了下来，在大营中发出轰然巨响，腾起一团耀眼的火光。而随之有更多的火龙腾空而起，照亮了这个无月的夜晚，转眼间无数的火箭落在了北城大营中，炸起朵朵火团！
骤然来自空中的袭击，让北城大营陷入一片混乱，人们纷纷钻出帐篷，抬着头看着漫天飞落的火箭弹，茫然的判断着落点，希望能躲过致命的一击。可在空旷的荒野中根本无处躲避，那些毡帐被击中就变成了无数的碎片，根本无法为他们提供庇护，而躲得远远的似乎才是最好的办法。军官们也想恢复秩序，可他们的呼喊声在猛烈的爆炸声中微不可闻，根本就无法组织起来，也只能被裹挟着向后退去。
“杀、杀……”来自城中的轰击持续了约有一刻钟，便渐渐平息，未等蒙军士兵们收拾起队伍，忽然营前传出了喊杀声，一群黑衣人一跃而起向营中杀来，还在惊慌着寻找避难之地的前哨们就在砰砰的枪声中倒地。他们急速向前突击，挑开麓角，移开拒马，冲入营中。
“敌军袭营了！”有人发现了不对，大声呼喊着，可此时场面混乱不堪，可以说是兵找不到将，将寻不到兵。有自发起来抵挡的士兵，却根本不是那些蜂拥而上的敌兵，不及交手就被击毙，或是被刺刀捅倒。无法组织起抵抗的蒙军跑的更快了，可他们逃着逃着，却发现那些袭营的宋军根本没有追他们，而是扑向了抛石机阵地。
宋军士兵驱逐残敌之时，分出了一队人他们将身上的背包挂在抛石机上，甚至只是仍在其下，然后又扑向下一个目标。‘轰、轰、轰’的爆炸声再起，如巨人般的抛石机不是被炸的四分五裂，化作漫天木屑，就是轰然倒地，燃起大火。功夫不长，上百架的投石机已经被宋军炸毁，而那些攻城车也被他们顺手给毁了，炸的七扭八歪的瘫在地上，不堪再用。
蒙军这时也反应过来，人家不是想突围，也不是意在歼灭他们，目标是那些抛石机。待他们匆忙组织起来，两道红光从地面上升起，在空中炸开。那些宋军立刻交替掩护着开始后撤，而火箭炮此时又再一次发射，试图追击的蒙军士兵只能无奈后退，看着宋军士兵在接应下从容撤回城中……
玉昔帖木儿很快获悉宋军出城夜袭，摧毁了大部分的抛石机和攻城车。天一亮他便来到北城查看情况，看着满地残破的器械，脸越来越阴沉，而心中也越来越烦躁。事实验证了自己不愿相信的判断——宋军无意放弃城池突围，也就是说敌人意在坚守此城，如此想轻易从敌手获得物资的计划不会那么轻易实现了。
攻城器械被毁，今日攻城也不过是徒耗兵力，玉昔帖木儿心里有气，下令将万夫长和尚打了五十鞭子，斩了两个负责当夜值守的百夫长，以震慑有些散乱的军心。但是他也不得不面对眼前的事实，重新考虑攻城方案和在无法获得补给的情况下如何进军。
玉昔帖木儿清楚不是什么样的木料都适合制造攻城器械的，尤其是抛石机更为挑剔，炮架和抛竿皆需要有限的几个品种，以保证强度和硬度，以免在发射时断裂。而攻城车看似没有那么严苛的要求，可也需要生长十数年，乃是几十年的树木才行。
当下为修造攻城器械，已经将周边数里的树木几乎砍伐殆尽，要想获得足够的木料就必须到更远的地方去收集，也就意味着需要更多的人力和物力及他们最需要的时间，短时间内是指不上了。可时间现在已经成了玉昔帖木儿最迫切的需要，他的计划关键就是要在敌军江东兵力空虚之际侵入江南，以迅雷不及掩耳之势抢占常熟城，获得物资补给。然后利用南朝获悉敌情调集兵力围堵和攻扬州的部队回援所需的时间差，快速向临安进发，击败留守南朝京畿不多的兵力，攻占临安，迫降南朝朝廷。
待宋军回援的军队回返时大势已去，那么可操作的空间就很大了。但现在一切都与自己设想偏离，他们南渡后首战就失利了。玉昔帖木儿明白面对防守严密和死战到底的坚城，围城往往是大部分将帅的选择，在城外安营扎寨等待守城者耗光粮食。
然而，玉昔帖木儿耗不起时间，也没有那个心情。常熟城是宋军设置的物资储备点，用于支撑长江下游数万宋军作战所需，最不缺的就是粮食和武器，想通过围困破城所需的时间定然漫长，他实在是等不起。另一方面他要的是城中的物资，一座物资消耗一空的城池对他亦失去了夺城的意义。
其实攻城的手段并不多，除了破门夺城外，可以用的无外乎还有水攻、火攻、挖地道。常熟周围水网纵横，水攻应该是一个靠谱的选择，而当下雨季尚未到来，河水水位浅，且护城河与周边水系相勾连，想封堵所有水道同样是个巨大的工程。此外虞山这个制高点被围入城中，他们还可以凭此据守。
水攻方案，很快便被玉昔帖木儿否定了。火攻想想也似乎不大靠谱，首先就需要用投石机将火源扔进城中，可投石机大部分被毁，无法形成规模效应，又被及时扑灭的可能；退一步讲成功的实施了火攻，攻下了城池，但若是将城中的仓廪一并烧毁，自己哭都找不到地方了。
琢磨了好一会儿，玉昔帖木儿和赵昺想到了一块，只有挖掘地道可行了。不过也存在着未知性，挖掘地道的技术早已有之不需多虑，问题是这种策略并非百试不爽。如果城墙建造在坚硬的岩石上，在下面挖掘地道可以说是毫无可能。如果城墙外设有护城河，或者地面下的土壤松软或有浸水，这同样不具备挖掘地道的条件。
此外，即便挖掘的条件理想了，挖掘者本身的条件却和理想远远沾不上边：他们工作的环境阴暗、潮湿、危机四伏——如果他们头顶的土层突然塌陷，那么他们挖掘的地道也就成了自己的坟墓。况且在和平的条件下挖掘地道尚且不易，在战争的环境中就更加危险了。
毕竟，被围困的一方会不惜一切代价阻断挖掘者的进程。在开始挖掘前，挖掘者竭力靠近拟定的挖掘地点时，便要想方设法躲避对方的箭林镞雨。为此，他们同样要借着器械的掩护，小心翼翼地前进。即便到了地下，挖掘者依然要面临被攻击的危险，毕竟他们挖掘地道的目的是要潜入城中，而非要把整个城墙挖塌。否则所需的工程量实在是太浩大了，且他们还缺少宋军具有的火药可以借助。
打定了主意，玉昔帖木儿一边令人打造器械，一边亲自考察地形，选择挖掘的地点。西城是依山而建，要想从此挖掘地道，等于穿山而过，即便是座土山，也不知道要挖到猴年马月才能完成。而东城与琴湖相近，又有琴传运河，弄不好挖穿水层，就会被反灌。南边则由尚湖和昆承湖，会抬高地下水位，也不利于挖掘。因此只有北城较为适合了。
但是就在玉昔帖木儿决定了下一步的作战方向时，晚上突然又出变故，让他不得不再做出变更……